
Juan de Padilla nació en Toledo el 10 de noviembre de 1490; era hijo del regidor de Toledo, Pero López de Padilla, que le cedió el cargo en 1518. Un año después, el rey
Carlos I, al ser elegido emperador decidió, para costear los gastos de la elección, subir las alcabalas junto a otros impuestos, Padilla, junto a otros regidores de Toledo, encabezaron la protesta contra esta decisión inspirada por
Chièvres y los ministros flamencos. En el mes de febrero de 1520, el rey convocó Cortes en Santiago, y Padilla se puso al frente de los regidores que se oponían a otorgar un nuevo servicio al rey. A lo que Carlos I, entendiendo que era uno de los cabecillas de la oposición, le ordenó acudir a la Corte. Padilla, estaba dispuesto a cumplir la orden real del 15 de abril, pero el pueblo ya amotinado se lo impidió.

Aún antes de la marcha del rey, Toledo proclamó la
Comunidad, y Padilla ya figuraba como uno de sus máximos dirigentes. A finales de julio de 1520 se reunieron en Ávila los representantes de Toledo, Segovia y Salamanca; era el esbozo de la futura
Junta de las Comunidades. Enterado el cardenal
Adriano, a la sazón gobernador del reino en ausencia del rey, ordenó al alcalde Ronquillo y al ejército real, que estaba bajo el mando de Antonio
de Fonseca, pusiera fin a la rebelión de Segovia, situación por la que Juan de Padilla se puso al frente de las milicias de Toledo, poniéndose en marcha hacia Segovia para socorrerla. El 24 de agosto de ese mismo año, Padilla y los toledanos entraron en Medina del Campo, cuando el ejército real la acababa de incendiar. Cinco días después, el 29 de agosto, se trasladó a Tordesillas donde residía la reina
Juana. Padilla y los comuneros pretendían liberar a la reina de su cautiverio, devolviéndola y acatándola como la soberana legítima de
Castilla. Doña Juana dio audiencia los capitanes comuneros, pero se negó a firmar cualquier orden. Desde Tordesillas, Padilla pasó a Valladolid donde procedió a la detención de los miembros del
Consejo Real.

Cuando, el 24 de septiembre, se reunió en Tordesillas la Santa Junta formada por representantes de casi todas las ciudades con voz y voto en Cortes, Juan de Padilla gozó de una gran popularidad; pero la mayoría de dicha Junta parecía desconfiar de él y, el 11 de octubre, se decantó por dar el mando del ejército comunero a un noble, Pedro Girón, nombrándolo capitán general. Despechado Padilla, se retiró a Toledo.
El 5 de diciembre, Girón permitió a las tropas reales desalojar a los comuneros de Tordesillas. La traición de Girón se consumaba. Las milicias de Toledo se volvieron a Valladolid, y el 31 de diciembre de 1520, Padilla fue acogido como un héroe, nombrándole capitán general del ejército comunero. Entonces, Juan de Padilla, puso en marcha una serie de acciones militares contra las huestes formadas por gobernadores y nobles, conquistando, el 16 de enero de 1521, Ampudia, destruyendo la fortaleza y las defensas de Cigales y tomando al asalto, el 25 de febrero de 1521, la fortaleza de Torrelobatón. Pero no supo explotar dichas victorias y se encerró en Torrelobatón, por lo que dio tiempo a los gobernadores para concentrar fuerzas y preparar la ofensiva.

Las divisiones internas en el movimiento comunero —que acabaron con la traición del toledano Pero Lasso de la Vega— contribuyeron a debilitar la causa. Cuando Padilla comprendió el peligro que se le venía encima, intentó, el 23 abril de 1521, dirigirse a Toro para esperar refuerzos, ya era tarde, sus enemigos le alcanzaron en Villalar, destrozaron a sus huestes y le hicieron prisionero. Había prisa por dar carpetazo, al día siguiente se le formó un juicio sumario: “En Villalar, a veinte y cuatro días del mes de abril de mil y quinientos y veinte y un años, el señor alcalde Cornejo, por ante mí, Luis Madera, escribano, recibió juramento en forma debida de derecho de Juan de Padilla, el cual fue preguntado si ha sido capitán de las comunidades, y si ha estado en Torre de Lobatón peleando con los Gobernadores de estos reinos contra el servicio de Sus Majestades; dijo que es verdad que ha sido capitán de la gente de Toledo y que ha peleado contra el Condestable y Almirante de Castilla, Gobernadores de estos reinos, y que fue a prender a los del Consejo y alcaldes de sus Majestades [...]”. Juan Bravo y Francisco Maldonado —como Padilla —, admitieron haber sido capitanes de la gente de Segovia y Salamanca. Los tres fueron condenados a muerte y ejecutados el mismo día.
Dice una tradición muy arraigada que, Juan Bravo protestó al oír que a los tres se les mandaba decapitar por traidores; más, Padilla le dirigió estas palabras: “Señor Bravo, ayer era día de pelear como caballero, hoy es día de morir como cristiano”. Juan Bravo solicitó morir el primero para no ver cómo Padilla subía al cadalso.
El cronista Sandoval citó las cartas que Padilla escribió antes de morir, una para su esposa, la otra para la ciudad de Toledo. La noticia de que Padilla había sido ejecutado llegó a Toledo el 27 de abril, y varios destacados representantes comuneros se dirigieron a la casa de María Pacheco para darle el pésame. Las campanas de la catedral y de todas las iglesias de la ciudad doblaron al mismo tiempo, y la ciudad entera se declaró en duelo, mientras que una multitud considerable comenzó a desfilar por sus calles y ante la casa de Padilla.
Los gobernadores se opusieron a que los restos de Padilla se llevasen a enterrar a Toledo, en el sepulcro de su familia; solo dieron autorización para que se depositaran en el Monasterio de la Mejorada, cerca de Medina del Campo; aunque desconocemos si llegó a cumplirse esta disposición o si el cadáver permaneció en Villalar. La casa toledana del caudillo comunero fue arrasada y sembrada de sal por orden del corregidor Juan de Zumel; una columna de mármol se erigió en el solar con un rótulo que recordaba la sentencia de Villalar. En 1525, Gutierre López de Padilla obtuvo el mayorazgo de su hermano Juan, que había sido confiscado por el fisco real, aunque no pudo vencer la resistencia del emperador, que nunca le autorizó a reconstruir la casa del comunero ni a quitar del solar la inscripción infamante que recordaba su traición.
Juan de Padilla gozó en su tiempo y después de gran prestigio incluso entre los que no aprobaban su conducta ni sus ideas. Existe documentación que confirma que existió un proyecto para otorgar a Padilla la dignidad de maestre de la
Orden de Santiago.
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